Peter Simons obtient un baccalauréat en administration des affaires de la Richard Ivey School of Business. En 1986, il fait ses premières armes à titre d’acheteur pour La Maison Simons. Après avoir gravi les échelons, il est nommé président-directeur général de l’entreprise en 1996.En plus d’encadrer l’équipe d’acheteurs, fonction cruciale pour ce chef de file de la vente au détail d’articles de mode, M. Simons pilote tous les projets d’expansion et de construction, en plus d’administrer les activités journalières avec des mains d'experts jusqu'en Mars 2022 où il quittera la présidence.